Billete de Avión comprado y golpe en coche

Por un lado, mi jefe me pidió que le comprara un billete de avión, que me costó casi 700 euros, y ahora no me lo quiere pagar. Tengo el billete electrónico con su nombre y mis datos bancarios.

Por otro lado, este mismo jefe, le dio sin querer un golpe a mi coche, y los seguros no se ponen de acuerdo porque cuesta más arreglarlo que el coche además que el parte la explicación no convence a los seguros, algo lógico porque el golpe se lo dio con un bordillo. El caso es que el señor no me quiere pagar la reparación que cuesta más de 1500 euros.